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Windwardside ist Sabas wichtigstes Touristendorf, eingebettet in steile, grüne Hänge mit rotgedeckten Häusern und weitem Meerblick. Reisende nutzen es als Ausgangspunkt für Wanderungen auf den Mount Scenery, Tauchausflüge und entspannte Abende in familiengeführten Restaurants und Cafés. Kleine Museen, Kunsthandwerksläden und Pensionen säumen die engen Gassen und verleihen dem Dorf eine gemütliche, fußgängerfreundliche Atmosphäre. Die kühlere Bergluft und die ruhigen Straßen machen Windwardside zu einem charmanten, unaufdringlichen karibischen Refugium.

Der Saba-Triathlon ist ein anspruchsvolles, jährlich stattfindendes Rennen, das die dramatische Landschaft der Insel eindrucksvoll präsentiert. Die Athleten beginnen mit Schwimmen im Karibischen Meer, bewältigen anschließend eine extrem steile Radstrecke mit beachtlichen Höhenmetern, bevor sie den Wettkampf mit einem anspruchsvollen Trailrun durch Sabas Nationalpark beenden. Das Teilnehmerfeld setzt sich aus ambitionierten Triathleten und abenteuerlustigen Amateuren zusammen. Zuschauer versammeln sich entlang der Serpentinen und an Aussichtspunkten in den Dörfern und feuern die Teilnehmer an – ein Event, das die gesamte Insel in eine Rennstrecke verwandelt.